Pajak Penghasilan (PPh) Pasal 23 merupakan salah satu jenis pemotongan pajak atas penghasilan yang diterima oleh wajib pajak dalam negeri selain yang dikenakan PPh Pasal 21. Di era digital, penerapan PPh Pasal 23 menghadapi tantangan signifikan seperti kompleksitas transaksi digital, minimnya kepatuhan pelaporan, dan keterbatasan sistem pelacakan oleh otoritas pajak. Namun demikian, terdapat pula peluang untuk memperkuat sistem perpajakan nasional melalui pemanfaatan teknologi digital. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi tantangan dan peluang dalam penerapan PPh Pasal 23 di era digital serta memberikan rekomendasi untuk meningkatkan efektivitas pemungutannya. Metode penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan studi pustaka dan analisis data sekunder. Hasil penelitian menunjukkan bahwa digitalisasi sistem perpajakan, edukasi wajib pajak, dan integrasi data keuangan dapat menjadi kunci dalam mengatasi tantangan tersebut.