Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan puisi “Hujan Bulan Juni” karya Sapardi Djoko Damono dengan puisi “Derai-Derai Cemara” karya Chairil Anwar melalui pendekatan semiotika Michael Riffaterre. Teori Riffaterre menekankan pada pembacaan heuristik dan hermeneutik, serta konsep ketidaklangsungan ekspresi, matriks, model, dan varian. Metode yang digunakan adalah deskriptif kualitatif dengan teknik analisis teks. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kedua puisi sama-sama mengungkapkan pengalaman batin manusia, namun melalui sistem tanda yang berbeda. Puisi Sapardi menghadirkan makna ketabahan dan keikhlasan melalui simbol alam yang lembut, sedangkan puisi Chairil Anwar menampilkan kesadaran eksistensial dan kefanaan hidup melalui simbol alam yang muram. Secara semiotik, kedua puisi memiliki matriks yang berbeda: Sapardi berpusat pada kesabaran dalam mencintai, sedangkan Chairil berpusat pada kesadaran akan waktu dan kematian.