Penelitian kualitatif ini menganalisis strategi Wakil Kepala Urusan Kesiswaan MA Asy Syakur Nglingi dalam mengatasi kenakalan remaja di era digital. Hasil penelitian menunjukkan kenakalan santri dipicu oleh lemahnya kontrol diri, krisis identitas, dan pengaruh budaya digital. Untuk mengatasinya, diterapkan tiga pilar strategi: preventif (internalisasi nilai agama dan konseling), represif (sanksi edukatif dan takzir), serta kuratif (pembinaan spiritual dan sinergi madrasah-pesantren). Penelitian ini merekomendasikan peningkatan kompetensi guru dalam manajemen kelas abad 21 dan penguatan kolaborasi antara pihak madrasah, keluarga, dan pesantren.