Program Indonesia Pintar (PIP) merupakan salah satu kebijakan pemerintah dalam bidang pendidikan yang bertujuan membantu peserta didik dari keluarga kurang mampu agar tetap memperoleh layanan pendidikan yang layak. Kabupaten Bojonegoro sebagai salah satu daerah dengan jumlah peserta didik yang cukup besar juga melaksanakan program tersebut di berbagai jenjang pendidikan. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis efektivitas pelaksanaan Program Indonesia Pintar (PIP) dalam menekan angka putus sekolah di Kabupaten Bojonegoro serta mengetahui berbagai kendala yang terjadi di lapangan. Penelitian menggunakan metode kualitatif deskriptif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Program Indonesia Pintar memberikan dampak positif terhadap keberlangsungan pendidikan peserta didik, terutama dalam membantu biaya perlengkapan sekolah, transportasi, dan kebutuhan pembelajaran. Berdasarkan hasil wawancara dengan pihak sekolah dan wali murid, sebagian besar penerima PIP merasa terbantu sehingga peserta didik dapat tetap melanjutkan pendidikan. Namun demikian, pelaksanaan program masih menghadapi beberapa kendala seperti keterlambatan pencairan dana, ketidaksesuaian data penerima, serta kurangnya pemahaman masyarakat terkait mekanisme pencairan bantuan. Secara umum, Program Indonesia Pintar di Kabupaten Bojonegoro dinilai cukup efektif dalam mengurangi risiko putus sekolah pada peserta didik dari keluarga ekonomi menengah ke bawah.