Perkembangan ekonomi digital telah mendorong lembaga pendidikan Islam, khususnya pesantren, untuk melakukan transformasi kelembagaan agar tetap relevan dan berkelanjutan. Pesantren tidak lagi hanya berfungsi sebagai pusat pendidikan keagamaan, tetapi juga sebagai pusat pemberdayaan ekonomi berbasis nilai-nilai syariah. Artikel ini bertujuan untuk menganalisis hambatan dan strategi adaptasi Pesantren TMI Al-Amien Prenduan dalam menghadapi ekonomi digital melalui pendekatan kualitatif deskriptif dengan metode studi kasus. Fokus kajian meliputi tantangan literasi digital, resistensi budaya kelembagaan, keterbatasan infrastruktur teknologi, tata kelola bisnis, serta strategi transformasi melalui edupreneurship, digitalisasi unit usaha, adaptive governance, dan penguatan jejaring ekonomi syariah. Hasil kajian menunjukkan bahwa keberhasilan transformasi ekonomi pesantren sangat bergantung pada kemampuan lembaga dalam mengintegrasikan nilai-nilai kepesantrenan dengan inovasi digital secara berkelanjutan. Temuan ini menegaskan bahwa model Islamic entrepreneurship berbasis pesantren dapat menjadi strategi penting dalam membangun kemandirian ekonomi lembaga pendidikan Islam di era digital.