Perkembangan teknologi digital telah mendorong perubahan signifikan dalam berbagai aspek kehidupan, termasuk bidang pendidikan, dakwah, dan kewirausahaan Islam. Kondisi ini menuntut lembaga pendidikan Islam untuk mampu beradaptasi dengan perkembangan teknologi tanpa mengabaikan nilai-nilai keislaman yang menjadi landasannya. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis tantangan Islamic entrepreneurship di era digital serta mengkaji strategi adaptasi yang dilakukan Dalwa TV sebagai media dakwah digital di Pondok Pesantren Darullughah Wadda’wah Pasuruan. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode deskriptif-analitis. Data diperoleh melalui observasi digital terhadap platform resmi Dalwa TV dan studi dokumentasi dari berbagai literatur yang relevan. Analisis data dilakukan menggunakan teknik content analysis dengan mengacu pada konsep Islamic entrepreneurship, digital entrepreneurship, edupreneurship, dan teori adaptasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Dalwa TV telah melakukan berbagai bentuk adaptasi digital melalui pengembangan platform berbasis website, layanan live streaming, produksi konten multimedia yang beragam, pembelajaran digital, serta penguatan sistem pengelolaan media yang lebih profesional. Adaptasi tersebut menunjukkan upaya pesantren dalam merespons perubahan pola komunikasi dan konsumsi media masyarakat modern. Selain berfungsi sebagai media dakwah, Dalwa TV juga memiliki potensi sebagai instrumen edupreneurship dan Islamic entrepreneurship yang mampu mengintegrasikan fungsi pendidikan, dakwah, dan penguatan citra lembaga. Namun demikian, pengembangan model bisnis digital, strategi monetisasi, peningkatan kompetensi sumber daya manusia, dan optimalisasi pengelolaan audiens masih menjadi tantangan yang perlu diatasi. Oleh karena itu, diperlukan strategi pengembangan yang lebih sistematis dan berkelanjutan agar Dalwa TV dapat berkontribusi secara optimal dalam membangun ekosistem kewirausahaan Islam berbasis digital di lingkungan pesantren.