Penelitian ini bertujuan untuk mengungkap dinamika konflik yang terjadi dalam lingkungan pendidikan pesantren, khususnya terkait penolakan wali santri terhadap sanksi yang diberikan kepada anak-anak mereka atas pelanggaran tata tertib pesantren. Studi ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus, berfokus pada Pondok Pesantren Hidayatul Mubtadiin, yang menjadi lokasi terjadinya konflik antara pihak pengasuh dan wali dari tiga santri, yakni RFN, RHN, dan RDI. Data diperoleh melalui wawancara mendalam dengan pengasuh pesantren, observasi lapangan, dan analisis dokumen. Hasil penelitian menunjukkan bahwa konflik dipicu oleh perbedaan persepsi antara pesantren dan wali santri terhadap makna dan tujuan dari sanksi yang diterapkan. Pihak pesantren menilai sanksi sebagai bentuk pembinaan moral yang bertahap dan terukur, sementara wali santri memandangnya sebagai tindakan yang keras dan tidak komunikatif. Temuan juga menunjukkan adanya pengaruh sosial dari senioritas santri dalam membentuk perilaku pelanggaran yang berulang. Peneliti menemukan bahwa lemahnya komunikasi dua arah dan tidak adanya ruang partisipasi wali santri dalam proses pembinaan turut memperkuat konflik tersebut. Konflik ini mengindikasikan adanya ketimpangan struktural antara nilai-nilai otoritas pesantren yang bersifat hierarkis dengan ekspektasi masyarakat yang lebih partisipatif. Implikasi dari penelitian ini adalah pentingnya pembaruan pola komunikasi, pembinaan kolaboratif, serta sistem evaluasi yang melibatkan semua pemangku kepentingan agar pendidikan pesantren tetap relevan dan adaptif terhadap dinamika sosial kontemporer.